Сезон 5

Когда Мари удивляет семью новостью о том, что она угощает их всех двухнедельным отпуском в Италии, всем нравится эта идея, кроме Рэймонда. Не желая, чтобы его плохое настроение испортило отдых остальным членам семьи, Дебра, Фрэнк, Мари, Роберт и дети отправляются в путь и наслаждаются атмосферой, видами и вкусами страны.

Рэй жалуется на жару, Дебра устаёт от строгого распорядка Мари и пессимистичного настроя Рэя, Роберт знакомится с отцом Стефании, который не в восторге от выбора своей дочери, а Фрэнк наслаждается игрой в петанк. После долгой прогулки с матерью Рэй постепенно начинает получать удовольствие и ценить то, что у него есть, благодаря Мари.

Рэй наконец-то говорит Фрэнку и Мари, что он думает об их постоянном вмешательстве, после того как Мари случайно въезжает на машине в его дом.

Роберт оказывается в крайне неприятной ситуации, когда ему приходится выбирать между своей девушкой Эми, бывшей женой Джоанной и любовью всей своей жизни, итальянкой Стефанией. Роберт решает, что честность — лучшая политика, когда дело касается его отношений с Эми, поэтому он рассказывает ей о своём недавнем воссоединении с бывшей женой Джоанной, что не нравится Эми. Что ещё хуже, когда Эми бежит за утешением к Дебре, та по ошибке рассказывает о недавней интрижке Роберта со Стефанией.

Рэй случайно убивает хомячка Элли, пока Дебра и дети уехали на выходные. Когда Рэй сообщает Элли печальную новость о безвременной кончине Памперникеля, Дебра настаивает на том, чтобы они устроили любимому питомцу достойные похороны с надгробной речью, но Рэй считает, что оплакивать питомца — это нелепо.

Соперничество между Рэем и Робертом за внимание достигает апогея, и братья в итоге дерутся. Мечты Рэя о написании книги о спорте рушатся, когда издательство отказывается от неё. Что ещё хуже, Роберт получает радостную новость о том, что его повышают до лейтенанта.

Рэй приходит в ужас, когда встречает девушку, с которой встречался 25 лет назад и к которой, как ему кажется, относился неуважительно. Встретив Элизабет снова, Рэй, терзаемый чувством вины за то, что, по его мнению, он плохо себя вёл на их свидании в старших классах, полон решимости извиниться. Однако, когда он узнаёт истинную причину, по которой Элизабет пошла с ним на свидание в тот вечер много лет назад, он сожалеет, что вообще заговорил о прошлом.

Роберт начинает встречаться с 22-летней женщиной, и Мари с Деброй считают, что это неправильно. Ситуация меняется, когда он узнаёт, что ей на самом деле 19, а она узнаёт, что ему на самом деле 43.

Во время празднования Дня благодарения Рэй обнаруживает, что, казалось бы, довольные жизнью родители Дебры на самом деле не счастливы друг с другом. Когда за столом в День благодарения всё доходит до предела, становится ясно, что между родителями Рэя и родителями Дебры не так уж много различий.

В аэропорту Рэй чихнул на кого-то и испугался, что мог что-то подхватить, поэтому Дебра попыталась позаботиться о нём, но Мари взяла всё в свои руки.

Рэй покупает Дебре изысканный рождественский подарок в надежде, что она будет так впечатлена, что отпустит его на выходные поиграть в гольф с друзьями. Рэй считает, что продумал весь сценарий. Однако он не догадывается о ещё более экстравагантном подарке, который Дебра купила для него.

Когда Рэй не реагирует на то, что Дебра подавилась, все смеются над ним, поэтому он старается быть более внимательным в подобных ситуациях.

Рэй отправляется на Суперкубок и освещает его для своей газеты. Он берёт с собой Джанни, но чувствует себя виноватым из-за того, что не взял Дебру, когда видит, что все остальные репортёры взяли с собой жён. Поэтому он прилетает за ней и, чтобы доказать, что хочет провести с ней время, рвёт билеты на Суперкубок.

Когда Мари рассказывает о неловком инциденте из прошлого Рэя, он не может понять, откуда она узнала об этом. Он приходит в ужас, когда понимает, что она читала его личный дневник, который он вёл в подростковом возрасте.

Рэй и Дебра обнаруживают, что им не о чем говорить, кроме детей.

Рэй расстраивается, когда узнаёт, что Дебра попросила Майкла и Джеффри сыграть фей в школьном спектакле.

Роберт получает неожиданный визит от Стефании, женщины, в которую он по уши влюбился, когда Бароны отправились в отпуск в Италию. Радость Роберта от того, что его летняя любовь Стефания так близко, быстро сменяется раздражением, когда он становится свидетелем некоторых её причуд. Тем временем отец Стефании, который сопровождал её в Америку, меняет своё отношение к Роберту.

Рэй покупает новый современный пылесос у привлекательной продавщицы, которая ходит от двери к двери, и это разжигает войну за чистоту в доме между Мари и Деброй. Решив доказать Мари, что она так же хорошо «ухаживает за домом», Дебра пытается с помощью нового пылесоса найти хоть какую-нибудь грязь в доме Мари.

Мари вспыхивает, когда обвиняет Дебру в том, что та не вернула взятую напрокат канистру, которая имеет для неё сентиментальную ценность. Дебра настаивает на том, что уже вернула канистру, поэтому она приходит в ужас, когда обнаруживает, что канистра всё ещё у неё.

Дебра злится, когда Рэй вкладывает 1000 долларов в безумный план своих друзей по открытию бизнеса по продаже тележек, не посоветовавшись с ней.

Мари собирает бывших девушек Роберта, Эми и Стефанию, а также его напарницу-полицейского Джуди, чтобы они могли проанализировать его характер и помочь ей лучше понять, почему её старший сын не может построить отношения. К сожалению, Роберт неожиданно заходит в гости, и мать заставляет его слушать, как женщины критикуют его характер, обсуждая его проблемы в отношениях.

Когда Рэй понимает, что его дети предпочитают проводить время с дядей Робертом, а не с ним, он решает что-то предпринять. Когда Роберт замечает, что Рэю скучно находиться рядом с детьми, Дебра соглашается с ним и предлагает Рэю последовать примеру Роберта.

Дебра расстраивается, когда узнает, что ее родители разошлись.

Когда Рэй и Дебра обнаруживают, что Фрэнк красит их дом, они узнают, что Мари поручила ему эту работу из-за его выхода на пенсию. Но когда Фрэнк красит дом в цвет, который им не нравится, Рэй увольняет его. Тогда Мари раскрывает правду о выходе Фрэнка на пенсию.

Когда Рэй ведёт Элли на танец отца и дочери, он понимает, какой взрослой и независимой стала его дочь. В результате он начинает вспоминать тот день девять лет назад, когда клан Баронов принял её в семью, но не без происшествий.