Сезон 5

Наки погружается в воспоминания о тех днях, когда он еще работал в гостинице в 1884 году в Атлантик-сити, когда на него и обратил внимание коммодор. В 1931 году на Кубе Наки присоединяется к Салли Уитт, и вместе с американским сенатором занимается поставкой алкоголя, в надежде на то, что будет отменен сухой закон. Маргарет работает на Уолл-стрит; её карьера оказывается в опасности, когда против её шефа начинают расследование и таким образом это решает его будущее. Чалки находит возможность выпутаться из затруднительной ситуации. Лаки Лучиано начинает осуществлять свой план в Нью-Йорке.

После опасного столкновения на Кубе Наки возвращается и приезжает к Джонни Торио, который теперь не у дел, но соглашается выступить посредником при встрече с новым Боссом Салваторе Маранзано. В Чикаго Эли и Ван Алден доставлены к правой руке Аль Капоне по имени Майк; Анжело, чтобы возместить потерю средств во время федеральной облавы. Вили Томпсон идет на собеседование. Наки получает отказ от группы потенциальных финансистов, и обедает с Тонино Сандрелли перед тем, как отправить послание Лански и Лучиано. В 1884 молодому Наки приходится пережить смерть сестры Сьюзан.

После того, как Чалки оценил его последнее партнерство, он решает двигаться в новом направлении. В Нью-Йорке Маргарет оказывается в затруднительном положении из-за её сотрудничества с Арнольдом Ротштайном. Наки принимает важного гостя из Бостона. Лучиано и Зигель встречаются с Нарциссом в Харлеме, рассчитывая на общее дело. В 1884 молодой Наки узнает тайну одного гостя в отеле, и встречает молодую девушку.

Наки и Маргарет сталкиваются с проблемой. Лучиано приходится противостоять старому противнику, когда отправляется на встречу с Капоне в Чикаго. Салли Уитт опасается восстания народа, и делает свой взнос. В 1884 молодой Наки продвигается все дальше.

Чалки возвращается в Атлантик-сити, замышляя месть. Наки обеспокоен угрозами, исходящими от Лучиано, и договаривается о встрече с Маранзано. Встреча Эли с Джун принимает неожиданный оборот после ужина, организованного Ван Альденом и Сигрид. Маргарет совершает сделку с Каролин Ротштайн, а Наки получает плохие известия с Кубы. В 1897 году: молодой Наки хочет склонить на свою сторону отца Мабеля.

В Гарлеме Чалки сталкивается с Нарциссом и надеется освободить дочь Мэйтланд. Федеральные агенты убеждают Эли и Ван Альдена помочь разгромить банду Капоне. Испытывая боль от недавней потери, Наки прикладывается к бутылке в компании пары завсегдатаев бара. В 1897: молодой Наки выражает свое разочарование Мэйбл, и отыскивает юного вора с помощью Эли.

В войне с Лучиано Наки старается сохранить своих сторонников в Атлантик-сити. Вили и Эли оказываются вовлечены в войну. Маранзано встречает свою судьбу. Наки получает письмо Джиллиан из больницы. В 1897: Мэйбел и Наки спорят о юном дезертире от Трентона.

После встряски Наки хочет переместиться в Манхэттен из Атлантик-сити. Маргарет впечатляет Наки и акционера зерновой компании; Лучиано решает позаботиться о незавершенном деле. Вилли делится всеми подробностями жизни преступного мира со своим боссом-юристом. Наки посещает Джиллиан в больнице. В 1897: Наки приходится переживать семейный кризис, а также совершить сделку с командором, которая и определит его будущее.