Сезон 4

Флинт, Сильвер и все их новые союзники направляются к Нассау, где их ожидают корабли Вудса Роджерса, нового губернатора острова Нью-Провиденс. Капитан Тич и Рэкхем рассчитывают отомстить за казнь друга. А Элеонор пытается привыкнуть к своей новой роли.

Элеанор предлагает Роджерсу обратиться за финансовой помощью к ее деду, который способен погасить долг ее мужа. Флинт, Бонс и его люди нападают на плантации Андерхилла, в то время как Сильвер старается урезонить Хэндса, чтобы тот не сдавал его властям за награду.

Элеанор узнаёт, что отплытие её корабля отложено по приказу Берринджера. Девушка боится, что капитан задумал нечто опасное, что ещё больше разозлит местных. Тем временем, в море проходит решающее сражение между Тичем и Роджерсом.

Элеанор убеждает советников отказаться от мысли о срочной контратаке и подождать в форте возвращения губернатора. Она отправляет Флинту послание с предложением обменять Макс на 20 пиратов. А в это время команде Рэкхема приходится бороться с пленившим их врагом, без всякой надежды на победу.

Сильвер возвращается к союзникам и рассказывает, что Флинт остался в заложниках у Элеанор в качестве гаранта сделки. В отличие от Мадди, Билли Бонс выступает против плана Флинта. Элеанор отправляет миссис Хадсон к своему мужу с просьбой отступить.

Все попытки пиратов договориться идут прахом, поскольку губернатор Роджерс в отчаянии приводит к острову целую испанскую флотилию из 12 кораблей и сдает испанцам остров. Пираты и рабы вынуждены объединиться, чтобы обрести хотя бы надежду выжить. А Элеанор, Мади и Флинт понимают, что оказались отрезаны от форта тысячами испанских солдат, которым приказано никого не щадить.

Джулиус выступает против плана Флинта, при всех оспаривая его приказы. Вудс Роджерс узнает от миссис Хадсон о том, что Элеанор была беременна. Рэкхем приходит к мистеру Гатри, чтобы предложить ему заполучить Нассау и отомстить за внучку.

Бонс сообщает губернатору Роджерсу важную информацию, которая поможет поссорить Флинта с Сильвером и одержать победу над ними. Сильвер сомневается в верности плана Флинта и решает действовать по-своему, если что-то пойдет не так. Макс получает от мадам Гатри крайне выгодное предложение.

Сильвер и его люди планируют поймать Флинта на острове Скелетов. Роджерс пытается услышать Элеанор. Мади поступает интересное предложение.

Рэкхем воссоединяется со своими союзниками. Сильвер и Флинт требуют ответа, где он пропадал всё это время, и Рэкхем рассказывает о встрече с Джозефом Гатри. Команды кораблей объединяются, чтобы общими усилиями справиться с губернатором.