Сезон 1

Кристофер Робин, Пух, Пятачок и Тигра смотрят фильм «Бердзилла», а потом хотят снять собственный ужастик.

Кролику уже надоели визиты голодного Пуха, и он решает притвориться, что переехал.

Кролик, Пух, Тигра, Сова и Ру пытаются развлечь Иа. В конце концов Пятачок выясняет, что у Иа и так неплохое настроение.

Пух, Пятачок и Тигра идут в поход. Тигра находит дрова для костра, не зная, что раньше эти дрова были домом Слонопотамов.

Кристофер Робин разрешает Пуху поиграть с его воздушным шаром. Когда шар развязывается и из него выходит воздух, Пух и его друзья думают, что шар испорчен.

Во время снежной бури Пух, Пятачок, Тигра и Кролик спасают жизнь маленькой синешейке. Кролик даёт ей имя Кесси и решает удочерить.

Пух находит дома старую пружину и, не зная, что с ней делать, дарит её Пятачку. Поиски мёда, который он мог бы подарить Пуху в ответ, приводят Пятачка в затерянную долину, жители которой хотят сделать его своим королём.

Кристофер Робин делает уборку ускоренным способом, то есть забрасывает весь мусор под кровать. Из-за этого под кроватью заводится опасный грязевой монстр.

Выясняется, что ворующие мёд Слонопотам и Бяка, о которых рассказывал Тигра, существуют на самом деле. Винни-Пух думает, как защитить свои запасы мёда.

После того, как Тигру заставили принять ванну, с его шкуры смылись все полоски. Он начинает недоумевать: кто же он теперь?

Пух, Пятачок, Кролик и Тигра знакомятся с новой игрушкой – заводной обезьяной по имени Бруно, которая умеет делать всё то же, что и они, но лучше. Они боятся, что теперь Кристофер Робин их выбросит.

Кенга попросила Кристофера Робина, Пуха, Пятачка и Тигру присмотреть за Ру, пока её не будет дома. Кристофер понимает, что сидеть с детьми труднее, чем он думал.

Думая, что его никто не ценит, Кролик решает уйти из Стоакрового Леса и поискать счастья где-нибудь ещё. Его находит продавец из магазина игрушек…

В лесу поднимается сильный ветер, который мешает Пятачку гулять. Пятачок начинает бояться ветра и запирается в доме.

Найдя у себя в доме какой-то зуб, Пух думает, что это его сладкий зуб, без которого он не сможет есть мёд. Вскоре зуб крадёт банда крыс, и Пух с друзьями пытаются его вернуть.

Винни-Пух и его друзья ставят спектакль «Легенда о шерифе Пятачке». Главного злодея этой пьесы, бандита по имени Мерзкий Джек, не устраивает то, что по сюжету он должен проиграть…

Кролик показывает Тигре статуэтку зайца, которая является подпоркой для книг. Тигра отмечает, что подпорок нужно две, а от одной толку не будет. Поняв, что Тигра прав, Кролик выбрасывает ненужную статуэтку, но потом думает, что нашёл к ней пару…

Папа-Слонопотам обучает своего сына охоте на мохнатых лесных обитателей. Малыш боится, что у него ничего не получится, и обращается за помощью к Пуху и его друзьям.

Услышав историю про Мстителя в маске, Тигра решает стать таким же героем. К сожалению, его подвиги только всем мешают.

Винни-Пух и остальные начинают думать, что в Стоакровом Лесу завелось привидение.

Тигра разбил зеркало, и, согласно примете, ему семь лет подряд не будет везти. Он тут же заявляет, что это не его зеркало, а Кролика, а Кролик вспоминает, что одолжил его у Пуха. Так кому же в итоге не повезёт?

Кристофер Робин с друзьями идут кататься на коньках; Пятачок расстраивается, потому что не умеет. Крис решает схитрить и надевает на Пятачка волшебные, по его словам, наушники, с которыми он сразу научится кататься…

Кристофер Робин показывает Пуху волшебную звезду, на которую можно загадывать желания. Пух рассказывает об этой звезде друзьям, но после того, как они загадывают свои желания, звезда исчезает. Пух решает, что должен действовать сам.

Кристофер Робин показывает друзьям изображения реальных животных, на которых они основаны. Тигра замечает, что у него есть что-то общее со львами, и начинает считать себя царём зверей.

Стоакровому Лесу угрожают и наводнение, и банда крыс, которые воруют всё, что плохо лежит. Пух пытается перевоспитать крыс.

Пятачок случайно спасает жизнь Тигре, и Сова вспоминает старый рыцарский обычай, по которому рыцарь становился слугой того, кто спас ему жизнь. Но чем больше Тигра пытается помогать Пятачку, тем хуже это у него получается.

Пух, Кролик и Тигра находят в лесу кучу перьев и думают, что Сова начал лысеть. Тем временем Пятачок пытается стать фокусником.

Пятачок отчаянно хочет стать больше, и друзья решают ему помочь.

Через туннели Суслика мигрирует большая популяция форели, и Суслик на время переезжает к Кролику.

Тигра пытается поставить рекорд по прыжкам в высоту. Кролик дарит ему волшебные, по его словам, ботинки…

Кролик одолжил у Суслика каску с фонарём, пока тот спал, и забыл её вернуть. Оставшись без каски, Суслик начинает бояться темноты.

Тигра пытается научить Иа, как стать популярным. Иа решает, что для этого надо быть Тигрой.

Услышав детективный рассказ, который читает Сова, Тигра решает стать сыщиком. Но в Стоакровом Лесу, как назло, не происходит никаких преступлений, и Тигра решает сам создать для себя работу.

Намечается приезд Родных и Знакомых Кролика. Он пытается составить расписание, по которому будет проходить праздник, но потом приходит к выводу, что для праздника расписания не нужны.

Ру не хочет принимать ванну, и Тигра решает похитить его и заменить на Пятачка.