Сезон 2

Пятачку не с кем сыграть в волейбол, потому что все заняты, и он решает поиграть со своей тенью. Через некоторое время тень Пятачка оживает, а потом сбегает.

На Пятачка нападает икота. Тигра, Сова и Кролик предлагают разные способы его вылечить.

Пух, Пятачок, Тигра и Суслик объявили себя пиратской командой и в поисках сокровищ перерыли весь огород Кролика. Кролик решает их проучить, но потом ему самому становится стыдно.

Пух собирается выбросить старые горшки из-под мёда; Тигра неправильно понимает его слова и распускает слух, что Пух переезжает.

Сильный ветер сдувает портативную дырку, являющуюся входом в один из туннелей Суслика. Тем временем Винни-Пух застревает в большом и прочном мыльном пузыре.

После того, как ветер срывает несколько листков в календаре Кролика, он думает, что наступило 2 февраля – День Сурка, или Земляной Свинки. С помощью Пятачка друзья пытаются выяснить, что их ждёт – ранняя весна или ещё шесть недель зимы.

В свой день рождения Тигра попадает в странный мир, где все его желания могут сбыться.

Кролик, которому надоели горы открыток на День святого Валентина, вводит на них полный запрет.

Кролику надоело, что Пух, Пятачок и Тигра всё время портят его огород. Он строит себе высокую крепость с ловушками, но вскоре понимает, что сам же не может из неё выбраться.

Пятачок хочет рассказать весёлую историю про учёного, но Тигра настаивает на том, чтобы история была страшной, а учёный – сумасшедшим.

Пух забывает, где в прошлый раз оставил Пятачка.

Пух хочет научиться летать. Сова объясняет, что летающий медведь – это нарушение закона гравитации. Когда Пух думает, что у него получилось взлететь, то начинает бояться наказания за нарушение закона.

Иа надоедает хвост, и он сам избавляется от него, но через некоторое время жалеет об этом. Тигра вновь надевает костюм частного детектора, чтобы найти пропавший хвост.

Тигра, Пух и Пятачок рассказывают сказку про трёх поросят и добавляют много отсебятины. Возмущённый Кролик пытается напомнить, что было в сказке не самом деле, и неожиданно оказывается в роли главного злодея.

Когда Пятачок показывает друзьям цветочный горшок, сделанный из старого ботинка, Сова говорит, что эта штука похожа на переходящий приз. Кролик, Тигра, Иа и Суслик устраивают соревнования по бегу, желая завладеть этим призом.

Пуха ругают за то, что он слишком медленный. Суслик пытается его ускорить, но это получается слишком хорошо.

Пух и Пятачок пытаются попасть на Луну, потому что Пух неправильно понял выражение «медовый месяц» и думает, что на Луне есть мёд.

Кролик решает пойти на ворон в ответную атаку. Пока его нет дома, за главного остаётся Пух.