Сезон 5

У Теда первый рабочий день на должности профессора архитектуры. Лили пытается заставить Барни и Робин поговорить об их отношениях.

Тед идёт на свидание вслепую, во время которого вспоминает, что он уже однажды ходил с ней на свидание много лет назад. Барни и Маршалл идут в стрип-клуб, где находят стриптизёршу внешне очень похожую на Лили.

Чтобы не потерять Робин, Барни решает стать для неё идеальным бойфрендом. Для этого он соглашается на предложение Теда прослушать курс лекций, посвящённых Робин.

Маршалл и Лили пытаются устроить двойное свидание с Робин и Барни. Тед вживается в новый образ и девушки начинают с ним знакомиться только для того, чтобы переночевать.

Тед и Маршалл отправляются на машине в Чикаго, чтобы посетить любимую пиццерию и вспомнить былые холостяцкие годы. Однако Маршалл берёт с собой Лили. Барни пытается подготовить Робин к экзамену на получение американского гражданства.

В квартиру над Тедом и Робин въезжают новые достаточно шумные соседи. Барни считает, что его пара с Робин самая лучшая.

Маршалл и Тед уговаривают Барни расстаться с Робин для его же собственного блага.

После расставания с Робин Барни возвращается к своей обычной практике знакомства с девушками и показывает друзьям книгу, в которой он собрал описания самых лучших способов и трюков для знакомства с девушками.

Друзья отмечают День Благодарения с отцом Лили, с которым она не разговаривала уже три года. Маршалл в благодарность Теду и Робин за найденную ими индейку передаёт им право на четвёртую пощёчину для Барни.

Мэгги, бывшая соседка, с которой Тед уже много лет хочет встречаться, неожиданно расстаётся со своим парнем, давая тем самым Теду шанс. Барни пытается закадрить девушку, надев старый комбинезон Маршала.

Маршалл опять начинает курить и идёт на крышу сделать перекур вместе с Робин, Тедом, Барни и Лили.

Тед знакомится с девушкой по имени Синди, которая оказывается соседкой его будущей жены. Барни пытается познакомиться с новой девушкой-барменом, которая пришла работать в их любимый бар «Макларенс».

У Маршалла на работе появляется новая коллега по имени Дженкинс. Маршалла сильно задевает тот факт, Лили его совершенно не ревнует к Дженкинс. Тед играет в игру на выпивание со своими студентами во время просмотра шоу Робин.

Барни стремится к новому достижению — идеальной неделе: в течение недели, каждый день новая девушка, семь дней подряд без единого отказа.

Барни демонстрирует плакат со своим номером телефона на матче Суперкубка и его случайно показывают по телевизору. Барни начинают постоянно названивать девушки со всего города. Дон, коллега по работе Робин, приглашает её отметить День Святого Валентина.

Когда красивая девушка «сажает на крючок» Теда (держит его в качестве запасного варианта), друзья начинают вспоминать и обсуждать собственный опыт «подсаживания на крючок».

Робин переживает разрыв с Барни и просит девушку Аниту — автора книги о том, как поступать в подобных случаях — помочь ей.

Лили отмечает свой день рождения. Однако Тед портит празднование, пригласив на него малознакомую девушку Аманду.

Маршалл рассказывает историю о том, как его ограбили, после чего Лили принимает решение купить оружие для самозащиты. Маршалл пытается найти способ отговорить её делать это.

Тед после свадьбы своей матери неожиданно покупает полуразвалившийся дом.

Барни неожиданно понимает, что хочет вернуть Робин. Маршалл и Лили, после проведённых в гостинице выходных, покупают себе две кровати для раздельного сна.

Друзья попадают на вечеринку в высшее общество, где Тед, в отличие от своих друзей, чувствует себя, как дома. Барни покупает билеты на необычное шоу и пытается затащить туда всю компанию друзей, однако Тед и Робин отказываются.

Тед идёт на свидение в кинотеатр на фильм «Свадебная невеста» и обнаруживает, что фильм снят по мотивам его отношений со Стеллой, а режиссёром фильма является её муж Тони.

Лили и Маршалл встречают двойника Барни и решают завести ребёнка. Робин отклоняет предложение о работе своей мечты.