Сезон 4

Когда семья Отто вступает в новую эру, Кэти и Грег принимают эмоциональное решение продать семейный минивэн; Дэниел терпит неудачу, которая заставляет его переосмыслить способы достижения своих целей.

Жизнь Кэти переворачивается с ног на голову, когда в город приезжает ее заведомо неуловимая начальница Уитни и продвигает Кэти по службе; смерть коллеги подталкивает Грега к экзистенциальному кризису.

Когда школьная буфетчица Анны-Кэт отказывается вносить простые экологичные изменения в школьную столовую, Грег вместе со своим другом и коллегой-экологом Биллом Доти устраивает шоу, в котором подчеркивает важность переработки отходов.

Грег устраивает собрание Исторической гильдии Уэстпорта, чтобы поприветствовать вернувшегося Стэна, и домашняя лазанья Кэти пользуется огромным успехом у ребят. После того, как Стэн несколько раз заезжает на пару секунд и начинает проводить слишком много времени в доме Отто, Хлоя Браун Мюллер приходит к выводу, что у Кэти и Стэна, должно быть, внебрачная связь. Тем временем Анджела и Дорис приходят на помощь Оливеру с его линией помощи подросткам.

Кэти игнорирует предупреждение Грега и проводит Анну-Кэт по ужасающему лабиринту с зомби-тематикой на ежегодном карнавале в честь Хэллоуина. Оказавшись внутри, Кэти быстро сожалеет о своем решении и отправляет Анну-Кэт за помощью. Тем временем Грег принял участие в конкурсе по вырезанию тыквы и готов сразиться лицом к лицу с прошлогодними победителями.

По мере приближения 40-летия Кэти ее самооценка начинает падать. Поэтому Грег уговаривает ее пойти куда-нибудь и провести вечер в городе с девочками, даже предлагая ей оставить обручальное кольцо, чтобы провести вечер в одиночестве и глупо повеселиться. Тем временем Анджела получает ошеломляющую новость, которая перевернет жизнь Дорис с ног на голову. Пока Кэти в отъезде, Грег заручается помощью детей, чтобы сделать подарок на день рождения, который стал бы искренним напоминанием о том, как сильно ее любят.

Кэти объединяется с Оливером в надежде превратить свое хобби по приготовлению лазаньи в серьезный бизнес. Тем временем, приступ писательского кризиса вынуждает Грега искать новые возможности для карьерного роста. Когда молодой пользователь YouTube обращается к Грегу за помощью в написании своих мемуаров, Грег выходит из своей зоны комфорта.

Вражда Кэти с Хлоей Браун Мюллер разгорается с новой силой, когда Оливер узнает о попытках Хлои саботировать бизнес Кэти по производству лазаньи. Тем временем Анна-Кэт и Франклин играют роль свахи директора Эмблина, пытаясь получить больше привилегий.

Стремясь поддерживать связь, Кэти и Грег ищут занятия, которые могли бы доставить им удовольствие как паре. Тем временем Анне-Кэт приходится преодолевать свои трудности, когда Франклин блистает в кадрили, а она с треском проваливается. Кроме того, Трип борется с мыслью о том, что Тейлор уедет в колледж.

Кэти с нетерпением ждет возможности поделиться с Тейлор своей любимой рождественской традицией детства, но неожиданный визит мамы ставит под угрозу ее праздничное настроение; Грег ошеломлен добрыми намерениями Кэти; Оливер и Анна-Кэт разбивают семейную реликвию.

Когда у Анны-Кэт начинает проявляться ОКР-поведение, Кэти и Грег беспокоятся, что их плотный график мешает семье. Тем временем Оливер звонит в центр помощи подросткам, что приводит его в замешательство. А Тейлор и Трип пытаются наладить отношения на расстоянии.

Кэти начинает беспокоиться, когда Анну-Кэт приглашают присоединиться к элитному отряду скаутов Вестпорта "Девушки из диких цветов". Тем временем Тейлор узнает, что у нее запланировано интервью в Карнеги-Меллоне со знаменитым выпускником и звездой Бродвея Брекеном Филлипсом; а Оливер подружился со школьным затворником Тревором.

Когда Кэти узнает, что главный приз - полностью оплачиваемый отпуск, она удваивает свои усилия, чтобы помочь Анне-Кэт выиграть главный приз по продажам печенья у своих коллег по отряду, девочек из "Уайлдфлауэр". Тем временем попытка Оливера помочь ученику, с которым он дружит, через центр помощи подросткам оборачивается неприятностями.

Вопреки желанию своего мужа, Кэти решает сыграть роль свахи для британца Грега. Тем временем Оливер распускает в школе слухи о своей сексуальной ориентации, чтобы помочь однокласснице почувствовать себя принятой.

Кэти находит в подвале старую мебель и решает воссоздать их с Грегом первую квартиру, напоминающую о тех временах, когда жизнь была проще. Тем временем Грег получает неожиданное удовольствие от того, что становится жертвой безжалостных розыгрышей Лонни.

Кэти начинает чувствовать себя третьей лишней, когда тема второго завтрака начинает вращаться исключительно вокруг новых отношений Анджелы и Дорис. Тем временем Грег борется с новообретенной независимостью Анны-Кэт.

Кэти напоминает Анне-Кэт, что она сильная, независимая молодая женщина, и призывает ее постоять за себя, когда имеешь дело с Тейлор. Тем временем Оливер чувствует себя обделенным, когда Грег приглашает Лонни, Трипа и Франклина присоединиться к нему на последней реконструкции Исторической гильдии.

Вопреки здравому смыслу Грега, Кэти подталкивает Тейлор развеселиться и поучаствовать в школьном розыгрыше старшеклассников. Тем временем Анна-Кэт просит Оливера изменить макияж Франклина, чтобы он не опозорился на вечеринке одноклассников.

После крупной победы Анны-Кэт над девочками из "Уайлдфлауэр" семья Отто отправляется в Калифорнию на отдых с оплатой всех расходов. Но когда ее день рождения совпал с их поездкой, Кэти решила устроить спокойный день без детей, когда они с Грегом будут вольны делать все, что захотят. Тем временем Тейлор теряет все свои деньги на Голливудском бульваре, а Анна-Кэт вынуждена работать уличной продавщицей, чтобы выручить их из беды; а после того, как их поездка сорвалась, Купер удивляет Кэти, исполняя ее желание на день рождения.

Кэти вступает в конфронтацию с мамой одноклассницы, подозревая, что над Анной-Кэт издеваются в школе. Тем временем Тейлор решает выполнить последний пункт в своем списке жизненных навыков - научить Грега бросать трехочковые, - чтобы попасть на выпускной бал. В то же время Оливер сочувствует, когда звонившая на линию помощи подросткам признается, что ее никто не приглашал на выпускной.