Сезон 2

Лето закончилось и Кэти довольна от того, что вскоре сможет «сдать» детей в школу. К тому же Тейлор вскоре может получить права и тогда ей еще и не придется их возить туда. Для полного счастья Кэти нужно, чтобы Анна-Кэт выбрала себе кружок и для этого она даже собирается стать школьным волонтером.

Кэти думает над темой гала-вечера, который она взялась организовывать и Тара не упускает случая напомнить ей, что она вряд ли справится. Тем временем Грег заказал огромный гриль и вынудил жену согласиться устроить барбекю для их друзей. А Оливер опять начал общаться с Элис.

Тара решает отомстить Кэти за то, что та испортила его сына и поэтому она делает из Анны-Кэт вегетарианку. Тем временем с Оливером произошел постыдный инцидент на занятиях балетом. А Тейлор без разрешения перекрасила волосы.

У Анны-Кэт появились вши, и это добавило забот Кэти, которая недавно осознала, что Тейлор уже совсем взрослая и решила сблизиться с ней пока та не получила права и не уехала из дома. Тем временем Грег решил немного пожить в палатке на заднем дворе, чтобы не заразиться от дочери. А Оливер встретил своего кумира – мошенника с Уолл-стрит.

В Вестпорте на Хеллоуин есть традиция вручать самой популярной семье титул называемый «Бу». Отто никогда его не получали, но в этом году он им все-таки достался. Однако как оказалось позже – по ошибке.

Грег ведет грязную игру, чтобы убедить Кэти позволить им оставить любимую свинку Анны-Кэт; Оливер и Вив соревнуются за внимание новой соседки; Тейлор подумывает о том, чтобы расстаться со своим парнем.

Грег строит грандиозные планы, чтобы произвести впечатление на своих родителей, когда они приедут на День благодарения, но его планы рушатся, когда его сосед Спенсер и мама Кэти, Кэтрин, приезжают без предупреждения, и все идет не так, как задумывалось.

Не сумев получить пожертвования на своих условиях, Кэти переходит на темную сторону и объединяется с Оливером, чтобы подкупить богатые семьи Уэстпорта, чтобы они пожертвовали дорогие вещи для весеннего гала-концерта. Грег решает взять Тейлор и Анну-Кэт на реконструкцию войны за независимость, которую Тейлор считает неудачной, пока она сама не начинает революцию.

Почувствовав, что весь их мир и все их разговоры вращаются вокруг детей, Грег и Кэти в восторге от встречи с новыми друзьями Заком и Кортни, парой без детей. Тем временем Анна-Кэт уговаривает Тейлора и Оливера помочь ей с проектом по рассказыванию историй, который оказывается немного более ужасным, чем ожидалось.

Когда у Дорис начинаются роды и Кэти отправляется в больницу, чтобы побыть с ней, семейство Отто изо всех сил старается оказаться в одном месте в одно и то же время, чтобы вместе открыть свои рождественские подарки, согласно семейной традиции. Тем временем Тейлор обучает Оливера тому, как лучше всего пригласить девушку на свидание, начиная с продавца сувенирного магазина.

Тейлор просит Оливера помочь ей осуществить план, чтобы она могла бросить свою менее крутую подругу Эллен и пойти на концерт со своим "блондинистым окружением". Тем временем Кэти опустошена тем, что Анна-Кэт больше не нуждается в ней так сильно, что заставляет Кэти принимать некоторые неудачные и отчаянные родительские решения.

Кэти обеспокоена тем, что презентация новой книги Грега может пройти неудачно, поэтому она просит Анджелу и Дорис написать положительные рецензии; когда книга неожиданно выходит очень хорошо, Грег покупает новую машину, не посоветовавшись с Кэти.

Кэти и Грегу не нравится новый бойфренд Тейлор, поэтому они пытаются использовать обратную психологию, чтобы вбить клин между ними, что впоследствии приводит к обратным результатам. После того, как грандиозное представление Спенсера о первом свидании Оливера с девушкой из его балетного класса провалилось, Грег помогает Оливеру компенсировать это романтическим жестом.

Кэти забирает Оливера из школы на один день, чтобы помочь ему прийти в себя после того, как Оливер расстроился из-за какой-то мелочи. Тем временем Анна-Кэт водит Грега в парк, чтобы помочь ему завести новых друзей.

Почувствовав, что Грег и дети не ценят ее, Кэти бросает семью на целый день в своем любимом укромном местечке и оставляет Вив присматривать за домом. Вив использует это как возможность проверить, действительно ли она годится в матери.

Кэти хочет доказать мамам из Уэстпорта, что она вполне способна принять участие в соревновании на Field Day в школе Анны-Кэт, но в итоге она воспринимает соревнование слишком серьезно. Грег приглашает Трипа, бойфренда Тейлор, помочь ему приготовить чили по семейному рецепту на местном конкурсе, что вызывает зависть у Тейлор и Оливера.

Дети Отто начинают испытывать трудности в личной жизни после того, как окунулись в мир знакомств: Оливер вынужден выбирать между своей девушкой и своим другом Купером, которые принадлежат к двум разным мирам; Грег должен сыграть “плохого полицейского”, чтобы остановить конфликт между Тейлор и Трипом; а Анна-Кэт пытается оформить свои отношения с Франклином официально, без его согласия.

Кэти обращается за юридической помощью к Анджеле, чтобы убедить Хлою Браун Мюллер согласовать место проведения весеннего гала-концерта, но вместо этого Анджела заигрывает с Хлоей.

Кэти и Грег изо всех сил стараются помочь детям смириться с потерей: друг семьи внезапно скончался, а их домашний поросенок Ганс Грубер должен быть возвращен в естественную среду обитания.

После смерти друга семьи все Отто по-разному реагируют на распределение наследства покойного.

Кэти и Грег изо всех сил стараются не поддаваться искушению заниматься микроменеджментом, когда их дети принимают жизненные решения, такие как поиск первой работы, выбор друзей и выполнение домашних заданий.

Когда Кэти начинает свой день в плохом настроении, Отто собираются вместе, чтобы подбодрить ее; но в альтернативной реальности и в другом свитере Кэти начинает свой день в хорошем настроении, и вся семья собирается вместе, чтобы подбодрить Грега.

Чтобы произвести впечатление на других мам в школе, Кэти, Тейлор и Оливер отправляются в Нью-Йорк, чтобы разыскать Натана Филлиона на конференции "Светлячок", чтобы Кэти смогла убедить его посетить весенний школьный праздник.

Когда в последнюю минуту все начинает рушиться, Кэти придумывает новый способ сделать весенний гала-концерт успешным. Тем временем Грег пытается быть "веселым папой" и в итоге заводит собаку, пока Кэти занята гала-концертом.