Сезон 1

Нью-Йорк, 1781 год. В Гудзонской битве одному из солдат удается обезглавить странного человека в маске, однако платой за этот удар становится смерть. Очнувшись в таинственной пещере, солдат выбирается в мир, который разительно отличается от того, каким он его запомнил. Наши дни. Маленький городок под названием Сонная лощина внезапно сотрясает жестокое убийство шерифа полиции, а задержанный в это же время бродяга сообщает выжившей напарнице Эбби Миллc подробное описание убийцы, утверждая, что сам его когда-то убил. Вскоре Эбби узнает о секретной информации, которую хранил покойный шериф и которая непосредственно связана с ее прошлым.

Катрина вновь связывается с Икабодом, предупреждая его о темном духе, собирающемся проникнуть в реальный мир. Тем временем Миллс узнает о том, что события вчерашней ночи не могут быть подтверждены, а смерть Энди Брукса оказывается самоубийством. Новое происшествие оказывается напрямую связано с предупреждением Катрины и наводит новоявленных напарников на представительницу темного клана ведьм, желающую отомстить за событие 250-летней давности.

Загадочное самоубийство женщины оказывается связано с делом сестры Эбби Миллc Дженни, проходящей лечение в психиатрической лечебнице. После встречи с последней Икабоду становятся известны подробности навсегда разделившего судьбы сестер Миллс события, и это знание позволяет Крейну вычислить существо, порожденное тем давним событием. Жизнь Эбби оказывается в опасности, и хотя есть способ спасти ее от демона, для этого придется отправиться в мир снов.

После побега Дженни Миллс из лечебницы на ее поиски отправляется не только сестра — неизвестный направляет отряд зачистки с целью обнаружить объект, к которому Дженни может их привести. В ходе поисков Эбби узнает о давней связи сестры с шерифом, а также о вещи, которую та охраняет по его просьбе и которая оказывается знакома Крейну по событиям 1773 года.

Расследуя дело о появившемся из ниоткуда безымянном мальчике, Крейн подозревает, что ребенок попал в это время из средневековья. Разговор с мальчиком наталкивает Икабода на мысль о том, что тот может быть из колонии, чьи жители таинственно исчезли много десятков лет назад. Но к вопросу о том, как ребенок попал в Сонную лощину и что за девочка его сюда привела, прибавляется еще один, когда оказывается, что мальчик является носителем страшного заболевания.

После похищения Крейна неизвестными людьми Миллс обращается к сестре за помощью в поисках того, кто сможет навсегда разорвать связь Икабода с Всадником. Тем временем Крейн встречается с тайной организацией и вспоминает о первых шагах к своей новой жизни вне красных мундиров. По совету членов организации Крейн решает уничтожить связь единственным доступным ему образом, в то время как Эбби пытается найти способ спасти нового друга от смерти.

Бывший парень Миллс Люк Моралес надеется на возобновление отношений, однако когда та дает ему шанс, шокирующее событие меняет намерения Люка. Тем временем Икабод планирует новую встречу с союзниками, располагающими информацией о слабом месте демона, однако последний оказывается на месте встречи раньше Крейна. Узнав о причине визита Всадника, Икабод вспоминает о таинственном манифесте, который был целью демона еще в 1775 году, в то время как Эбби навещает Энди Брукс.

Теперь, когда Всадник пленен, напарники пытаются понять, как можно использовать его для выявления истинного зла, управляющего всеми событиями в городе. Чтобы осуществить задуманное, Миллс предлагает найти Брукса, а также заучиться поддержкой Дженни. Тем временем до прислужников Молоха доходят вести о пропаже Всадника, что провоцирует их на немедленные действия, направленные на его спасение.

День благодарения знаменуется для напарников новым делом о пропаже молодой миллионерши, недавно приехавшей в город. Проверка родственных связей пропавшей указывает на ее принадлежность к старинному роду отцов-основателей. Поиски приводят Миллс и Крейна в заброшенный особняк, который раньше был убежищем для всех нуждающихся, а теперь превратился в смертельную западню.

Узнав, какой секрет от него утаила Катрина, Крейн заручается поддержкой Генри Пэрриша для связи с супругой. Увидевшись с ней, Икабод добывает не только интересующие его сведения, но и узнает личности заточивших Катрину в чистилище, однако его действия провоцируют появление нового монстра, который явно желает разделаться с Крейном. Пытаясь узнать о сущности этого демона, Икабод натыкается на оставшихся членов ордена Катрины, которые, как он надеется, смогут вернуть его любимую.

Когда капитан Фрэнк Ирвинг начинает получать угрозы от незнакомых ему людей, действия последних подтверждают его догадки о сверхъестественном характере этих предупреждений. Грозящая его дочери опасность вынуждает Фрэнка обратиться за помощью к Миллс и Крейну, а те, в свою очередь, узнают о похожем случае, тесно связанном с Дженни. Ее воспоминания становятся ключом к разгадке сущности демона, который оказывается приближенным Молоха.

Обнаружив удивительную находку в Библии Вашингтона, Крейн продолжает расшифровку найденного на ее страницах текста, в то время как Брукс сообщает Миллс о планах Молоха, напоминая о предсказании насчет предательства Икабода. Зная, что главной целью Крейна является Катрина, Эбби начинает сомневаться в правильности его выбора в роковой час. Тем временем внутреннее расследование смерти двух полицейских приводит детективов к дочери Ирвинга, что вынуждает последнего предпринять ответные меры.

Странное видение Пэрриша дает всем понять о приближающейся катастрофе, имя которой — война. Есть лишь один способ остановить это, но для осуществления плана напарникам придется отправиться за Катриной. На пути Эбби и Икабода ожидает немало испытаний, но смогут ли они противостоять соблазнам и пожертвовать всем ради общей цели? Между тем каждого из них ждет шокирующее открытие, которое навсегда изменит будущее города и всего мира.