Сезон 2

Кливленд Браун вспоминает своё детство, в частности, как он обыгрывал на баскетбольной площадке парня по имени Бэрри Обама. Узнав, что тот стал Президентом, Кливленд погружается в раздумья о бесцельности своей жизни. Вскоре он встречает Канье Уэста, и случайно узнаёт, что тот отнюдь не известный рэп-исполнитель, а официант в «рэп-ресторане». Это заставляет Кливленда усомниться и в том, что Барак Обама — Президент США.

Кливленд и Донна собираются отметить первую годовщину совместной жизни, но в этом им мешают их дети, друзья и бывший муж Донны — Роберт.

Проиграв в бейсбол Лестеру, Кливленд впадает в депрессию, и Донна решает, что лучший способ развеяться — провести отпуск в Африке. По пути самолёт делает остановку на Гавайях, и Кливленд понимает, что никакая Африка ему уже не нужна и решает остаться здесь.

Кливленд-младший и Роберта приглашены на вечеринку в честь Хэллоуина. Вскоре туда же прибывает и Кливленд-старший со своими друзьями. Тем временем Ралло объелся сладостей, отчего у него началось ожирение и выпал зуб.

Тренер Кливленд загорается идеей выиграть бейсбольный чемпионат, и поэтому идёт на мошенничество, когда его лучший игрок выбывает из соревнования.

У Кливленда-младшего и Кендры Кринклесак находится общее: из-за своего избыточного веса они стесняются появляться на́ людях в купальных костюмах. Они требуют равных прав и для людей с ожирением, но их идея не находит поддержки в обществе. Тогда Кливленд и Кендра уезжают в Висконсин, где, как они уверены, они будут чувствовать себя свободнее. Кливленд Браун и Лестер отправляются за своими непутёвыми родственниками вдогонку.

Семья Браунов отмечает День благодарения. Что же случится на нём в этом году? К Донне приезжает её сестра Джэнет...

Ралло помогает сбежать из дома престарелых своему новому другу, но когда он узнаёт то что он может умереть, Ралло не знает что делать.

Донна, недовольна тем, что муж не помогает ей по дому и симулирует травму ног, чтобы Кливленд работал по дому. Вскоре Донна чувствует себя ненужной и предпринимает вернуть домашнее хозяйство в свои руки.

По предложению Донны, Кливленд и Ралло начинают проводить больше времени вместе. После этого, Кливленд младший ревнует к новым отношениям Кливленда и Ралло.

После того, как Кливленд критикует родительские навыки Донны, она полностью отдаёт Роберту под опеку Кливленду. Кливленд позволяет Роберте бросить дом.

Медведь Тим получает повышение, и от этого начинают страдать сотрудники, включая Кливленда. Ралло обманывает Младшего и заставляет его выполнять желания с помощью "говорящей" черепахи.

Ралло встретил в супермаркете такого же маленького человека, как и он. Позже он узнает, что он был просто карликом. Тем временем Кливленд получает 2 билета в Голливуд на баскетбол.

Кливленд узнает, что Донна не оформила до конца развод с Робертом и что его с ней брак не является настоящим. Тогда он идет с друзьями в кафе, которое оказывается гей-баром. Там он узнает, что Терри - голубой. Донна, узнав об этом, решает устроить двойную свадьбу - её с Кливлендом и Терри с его партнером. Но в самый последний момент Терри сбегает из под венца...

Кливленд возвращает открытый кинотеатр в родной Стулбенд. Тогда партия патриотов Стулбенда просит защитить парк, посвященный основателю Стулбенда. Кливленд защищает парк, но позже узнает, что основатель его города - расист, который держал афроамериканцев в рабстве. Тогда Кливленд решает победить на реконструкции битвы при Стулбенде...

Родители Кливленда продали его детские вещи на гаражной распродаже. Он очень злится на них за это, но вскоре узнаёт, что родители разорились, попавшись на уловку мошенника.

Кливленд затеял открыть бизнес и попросил друзей стать инвесторами. В итоге, это ничем хорошим не закончится.

Кливленд встречается со старой школьной подругой, которая похудела и до сих пор испытывает к нему чувства.

Кливленд с друзьями решают принять участие в сплаве на лодках, но вскоре Кливленд решает выступить за другую команду. Тем временем, Ралло серьёзно заболевает.

Кливленд боится, что сын будет считать, что бывший муж Донны круче, чем он. Из-за этого он устраивает с Робертом состязание по крутости.

Кливленд с друзьями открывают собственное шоу на местном кабельном телевидении, а тем временем Ралло вместе с одноклассниками придумывают номер для шоу талантов.

Кливленд написал комикс про Вайдермэна и отправляется с семьёй представлять его на фестиваль комиксов Коми-кон в Сан-Диего. Донна ссорится с Робертом Родригесом, представляющим фильм Шоколадка трах-бах, в котором она в молодости сыграла главную роль. Она не хочет, чтобы Кливленд узнал об этом.